Syv kilometer sydøst for Tomelilla, midt i den frugtbare, men på ingen måde pandekageflade slette, ligger Bollerup, en landsby, hvor gammelt møder nyt på en meget håndgribelig måde. Omtrent samme alder som Glimmingehus, dvs. bygget i slutningen af 1400-tallet, blev Bollerup Slot ført tilbage til sin oprindelige stand i 1940'erne. Ikke langt fra Bollerup ligger også Tosterup Slot.
Hovedvejen gennem Bollerup snor sig let mellem gamle og meget nyere bygninger. Her kan du møde heste, ænder og sandsynligvis unge studerende året rundt. Landbruget har altid spillet en vigtig rolle i Bollerup, og da borgmester i Ystad, Tage Ludvig Sylvan, købte godset efter kong Carl XIV Johans død, var han fast besluttet på, at Bollerup skulle blive et landbrugsinstitut. Siden 1903 har Bollerup været landbrugsskole. I dag går mere end 300 elever på Bollerups Naturbruksgymnasium, et meget populært kostskolegymnasium, et eldorado for hesteentusiaster.
Naturen omkring Bollerups landsby er landbrugsjord, men med en masse trælunde på de lave højder, der krydser området.
Tæt på det voldgravsomkransede slot ligger Bollerup Kirke, bygget som slotskirke. De ældste dele er fra 1100-tallet.
Den nærmeste større by er Tomelilla , med udvidede tjenester af enhver art. To miles mod øst er Simrishamn og to miles mod sydvest er Ystad. En lokal bus kører gennem Bollerup.
