Lugn och ro men ändå all service inom nära räckhåll. Simrishamn, Österlens huvudstad, är en genuin och vacker småstad. Det är inte minst stadens bebyggelse som utgör dess charm. De låga husen i pastellfärger ligger i långa rader längs kullerstensgator. Vackert snidade dörrar är också typiska för trakten, liksom de prunkande trädgårdarna som ligger som osynliga oaser bakom höga träplank.
Det var förmodligen någon gång på 1200-talet som den blev stor nog att få stadsrättigheter. På platsen har det dock funnits boplatser sedan stenåldern. Första gången Simrishamn nämns är 1123 då den norske kungen Jorsalafarare med sin flotta ska ha lagt till här. Namnet på fiskeläget var då Svimraros som betyder “mynningen till ån som svämmar över” och hänsyftar på Tommarpsån. Fiskeläget växte till att bli en betydande hamnstad, tack vare sillen, som haft en avgörande betydelse för staden ekonomi och historia. Därför är också en fisk avbildad på stadsvapnet.
Då Hansaväldet bröts blev tiderna svårare och sillen förlorade sin betydelse. Det blev inte heller bättre av att svenskarna plundrade staden i mitten av 1600-talet. Men under frihetstiden växte köpmanshusen upp. Garvare Ehrnberg lade grunden till stadens storindustri, läderfabriken. Hur det gick till kan du se på garverimuseet i Strömska gården. Skeppsrederierna utvecklades i takt med att handeln växte, under 1800-taltes slut hade Österlen Sveriges största segelfartygsflotta. I Simrishamn ägde redarfamiljen Björkengren inte mindre än ett sjuttiotal fartyg.
S:t Nicolai kyrka är från 1100-talet och byggd i grå hallasten. Länge var kyrkan klädd i grå cement, men vid ett besök i Simrishamn lovade konstnären Carl Milles att skänka en skulptur om cementen knackades bort. Nu gnistrar den åter i grå hallasten och på gräsmattan svävar Millesskulpturerna. Berömd är predikstolen som bär Christian IV:s namnchiffer, den praktfullt utformade dopfunten, det medeltida krucifixet och österlens äldsta votivskepp (kyrkskepp) från 1776.
Havet och naturen präglar atmosfären. Besök Österlens museum, Apotekarns medelhavträdgård, Autoseum med Frasses & Mariannes musikmuseum, Nordic Sea Winery, köpmansgårdarna, Hotell turistgårdens rosarium, Rosentorget, Konstmuséet Gösta Werner & havet och mycket mer. Shoppa i stadens affärer och ta en fika på ett av de många caféerna eller avnjut god meny på stadens restauranger. Från Simrishamns station går Pågatågen i princip varje timme Simrishamn-Malmö. Expressbussar trafikerar linjer mot Lund och Kristianstad och lokalbussar går till kommunens övriga byar.