Fred og ro, men alligevel alle tjenester inden for rækkevidde. Simrishamn, Österlens hovedstad, er en ægte og smuk lille by. Det er ikke mindst byens bygninger, der udgør dens charme. De lave huse i pastelfarver ligger i lange rækker langs brostensbelagte gader. Smukt udskårne døre er også typiske for området, og det samme er de storslåede haver, der ligger som usynlige oaser bag høje træplanker.
Det var sandsynligvis engang i det 13. århundrede, at den blev stor nok til at få byrettigheder. Der har dog været bosættelser på stedet siden stenalderen. Simrishamn nævnes første gang i 1123, hvor den norske konge Jorsalafarare og hans flåde siges at have lagt til kaj her. Navnet på fiskerlandsbyen var Svimraros, som betyder "mundingen af floden, der løber over" og henviser til Tommarp-floden. Fiskerlejet voksede til at blive en vigtig havneby takket være silden, som spillede en afgørende rolle for byens økonomi og historie. Det er derfor, der er afbildet en fisk på byens våbenskjold.
Da hansestæderne gik under, blev tiderne hårdere, og silden mistede sin betydning. Det blev ikke bedre, da svenskerne plyndrede byen i midten af det 17. århundrede. Men i frihedstiden skød handelshuse op. Garveren Ehrnberg lagde grunden til byens største industri, læderfabrikken. Du kan se, hvordan det skete, på garverimuseet i Strömska gården. Rederierne udviklede sig i takt med, at handelen voksede, og i slutningen af 1800-tallet havde Österlen Sveriges største flåde af sejlskibe. I Simrishamn ejede familien Björkengren ikke mindre end 70 skibe.
Nicolai kirke stammer fra det 12. århundrede og er bygget af grå hallsten. I lang tid var kirken beklædt med grå cement, men under et besøg i Simrishamn lovede kunstneren Carl Milles at donere en skulptur, hvis cementen blev fjernet. Nu stråler den igen i grå hallsten, og Milles-skulpturerne svæver på plænen. Berømte er prædikestolen, der bærer Christian IV's navn, den storslåede døbefont, det middelalderlige krucifiks og Østens ældste votivskib (kirkeskib) fra 1776.
Havet og naturen præger atmosfæren. Besøg den Österlens museum, Apotekerens middelhavshave, Autoseum med Frasses & Mariannes musikmuseum, Nordic Sea WineryHer kan man se de gamle købmandsgårde, Hotel Tourist Boards rosarium, Rosentorget, Gösta Werner & Sea Art Museum og meget mere. Køb ind i byens butikker og tag en kop kaffe på en af de mange caféer, eller nyd en god menu på byens restauranter. Fra Simrishamn station kører Pågatågen næsten hver time Simrishamn-Malmö. Ekspresbusser kører til Lund og Kristianstad, og lokale busser kører til kommunens andre landsbyer.