Sju kilometer sydost om Tomelilla, mitt på den bördiga, men alls icke pannkaksplatta slätten ligger Bollerup, en by där gammalt möter nytt på ett högst påtagligt sätt. Ungefär jämngammal med Glimmingehus, d.v.s. uppförd mot slutet av 1400-talet, är Bollerups borg, återställd i sitt ursprungliga skick på 1940-talet. Inte långt från Bollerup ligger även Tosterups borg.
Landsvägen genom Bollerup slingrar mjukt mellan gamla och betydligt nyare byggnader. Här kan man möta hästar, ankor och högst troligt unga studenter året om. Lantbruket har alltid spelat stor roll i Bollerup och när borgmästaren i Ystad, Tage Ludvig Sylvan, köpte godset efter Carl XIV Johans död var han fast besluten att Bollerup skulle bli ett lantbruksinstitut. Sedan 1903 fungerar Bollerup som lantbruksskola. Numera går drygt 300 elever på Bollerups Naturbruksgymnasium, ett mycket populärt gymnasium i internatform, ett eldorado för hästintresserade.
Naturen runt Bollerups by är jordbruksmark, men med en hel del träddungar på de låga höjdsträckningar som genomkorsar området.
Nära den vallgravsomgärdade borgen ligger Bollerups kyrka, byggd som slottskyrka. De äldsta delarna är från 1100-talet.
Närmaste större ort är Tomelilla med utbyggd service av alla slag. Två mil åt öster ligger Simrishamn och två mil åt sydväst Ystad. Lokalbuss passerar genom Bollerup.
